Chicago ist bekannt für sein kulturelles Angebot mit mehr als 40 Museen und einem eigenen Museumscampus, auf dem sich das Field Museum, das Shedd Aquarium und das Adler-Planetarium befinden. Nicht verpassen sollten Sie das Art Institute of Chicago, dessen Dauerausstellung 300.000 Werke umfasst, und das Museum of Science and Industry, welches das größte in der westlichen Hemisphäre ist. Als einzige Stadt der USA mit fünf regionalen, mit dem Tony Award ausgezeichneten Theatern steht die Theaterszene Chicagos im Mittelpunkt.
Mit mehreren der höchsten Gebäude der Welt ist Chicago ein Schauplatz für moderne Meisterwerke und historische Wahrzeichen von Amerikas größten Architekten wie Frank Lloyd Wright, Daniel Burnham und Louis Sullivan. Auf der Aussichtsplattform 360 CHICAGO im John Hancock Center können Sie die Aussicht genießen (probieren Sie unbedingt das TILT-Erlebnis aus, bei dem Sie über die Michigan Avenue blicken können). Wer am Boden bleiben und trotzdem das wunderschöne Stadtbild bewundern möchte, kann auf dem Chicago Riverwalk spazieren gehen und direkt am Wasser eine köstliche Mahlzeit oder ein Getränk zu sich nehmen. Der Riverwalk kann auch als Ausgangspunkt für eine Architekturführung oder eine Kanufahrt auf dem Chicago River dienen. Nehmen Sie Ihre Kinder mit in den Lincoln Park Zoo und zum Wrigley Field, zwei kultige und familienfreundliche Attraktionen.